Пирин като неголяма част от някогашната антична Македония пази следите на много древни и величествени култури – тракийска, старогръцка, римска, византийска, славянска и прабългарска. Вероятно затова хората в този край ревностно пазят своето възрожденско архитектурно, етнографско, изобразително и фолклорно богатство.
Част от уникалната атмосфера на Банско се дължи на църквите „Успение Богородично“ и „Света Троица“, на къщите музеи на Неофит Рилски и на Никола Вапцаров.
Разлог се отличава с много запазени старинни обичаи, като кукерското шествие на 1 януари и фолклорния народен събор „Пирин пее“.
Самият град Мелник е обявен за исторически и културен паметник. Част от неговите забележителности са Кордопуловата, Пасковата и Византийската къща, а на 4 km от Мелник се намира Роженският манастир.
Под днешния град Сандански лежат останките на античен град. От тракийското племе меди, обитавало околностите му, произхожда Спартак.
Близо до Симитли се намира църквата „Свети Архангел Михаил“.